KARBENA

MAKALAH ORGANIK LANJUT

MENJELASKAN TERBENTUKNYA KARBENA

Tujuan Pembelajaran: 

a. Dapat mengetahui pengertian karbena dan klasifikasinya.

b. Dapat mengetahui dan menuliskan mekanisme reaksi terbentuknya karbena.

c. Dapat mengetahui aplikasi karbena dalam kehidupan sehari-hari.

Pengertian Karbena

• Karbena adalah spesies netral dengan enam elektron yang dapat hadir dalam dua kofigurasi elektronik. Karbena mempunyai rumus umum yaitu (R2C:). Karbena terdiri dari  karbena singlet dan karbena triplet.  Karbena singlet adalah spin yang berpasangan, menurut  teori ikatan valensi, molekul karbena singlet berhibridisasi  sp2. Sedangkan karbena triplet memiliki dua elektron tidak berpasangan dan dapat berupa linear atau bengkok dan berhibridisasi sp, yang  dapat dihasilkan melalui reaksi eliminasi (Harwood, L. M. dkk. 2008). 
• Dalam buku Organic Chemistry yang dikarang oleh Bruice menjelaskan bahwa, karbena mempunyai karbon dengan sepasang elektron dan orbital kosong. Orbital kosong membuat karbena menjadi lebih reaktif. Adapun contoh dari karbena triplet dan singlet masing-masing adalah :CH2 dan :CCl2

Pembentukan Karbena

Dalam buku Organic Chemistry yang dikarang oleh Clayden menjelaskan bahwa ada tiga cara atau metode penting dalam pembentukan suatu karbena, yaitu:

• Pembentukan Karbena dari Senyawa Diazo: Senyawa diazo yang digunakan pada pembentukan karbena ini adalah senyawa diazokarbonil yang merupakan senyawa diazo yang memiliki kestabilan lebih tinggi daripada diazometana. Hal ini karena adanya gugus karbonil sebagai penarik elektron yang menstabilkan dipol diazo, sehingga diazokarbonil merupakan sumber yang berguna dari karbena yang membawa substituen karbonil. Dimana senyawa diazokarbonil ini dibuat dari mereaksikan asil klorida dengan diazometana. Reaksi asil klorida dengan diazometana dimulai sebagai asilasi sederhana untuk memberikan senyawa diazonium. Jika ada kelebihan diazometana, molekul kedua bertindak sebagai basa untuk menghapus proton yang sedikit asam antara karbonil dan gugus diazonium untuk menghasilkan senyawa diazokarbonil. Senyawa diazokarbonil kemudian dapat didekomposisi menjadi karbena oleh adanya pemanasan atau cahaya. Reaksinya sebagai berikut:

   

• Pembentukan Karbena dari Senyawa Hidrazon: Senyawa hidrazon yang digunakan dalam pembentukan karbena biasanya adalah tosilhidrazon dan mesilhidrazon. Dalam pembentukan karbena ini digunakan tosilhidrazon sebagai good starting material yang dikatalis oleh suatu basa. Dimana akan menghasilkan senyawa sementara yaitu diazo melalui eliminasi dari toluenasulfinat. Senyawa diazo biasanya tidak terisolasi dan terurai menjadi karbena pada pemanasan. Reaksi pembentukannya sebagai berikut:

• Pembentukan Karbena Melalui Eliminasi α: Eliminasi α merupakan eliminasi dari proton dan gugus pergi yang terletak pada atom yang sama. Pada dasarnya eliminasi α ini  mengikuti mekanisme pada E1cB β-eliminasi dimana sebuah basa kuat menghilangkan proton asam berdekatan menjadi gugus penarik elektron untuk menghasilkan sebuah karbanion. Kehilangan gugus pergi dari karbanion akan membentuk suatu karbena. Salah satu reaksi eliminasi dikenal terjadi ketika kloroform diperlakukan dengan basa yang akan membentuk diklorokarbena. Basa yang digunakan pada reaksi di bawah adalah OH- (hidroxide). Selain itu juga dapat digunakan basa kuat lainnya seperti: NaPh (phenyl sodium), BuLi atau BuOK. Reaksinya yaitu:

Aplikasi Karbena

• Dalam kehidupan sehari-hari, kita sering menjumpai maupun menggunakan teflon sebagai alat masak. Teflon dengan nama kimia tetrafluoroetilena merupakan suatu produk yang dibuat dalam skala industri melalui termolisis klorodifluorometana dengan eliminasi dari hidrogen klorida dengan intermediasi dari senyawa difluorokarbena. Teflon bersifat sangat ulet, kenyal, tahan terhadap zat kimia, tidak mudah terbakar, isolator listrik yang baik dan mampu melumasi diri serta tidak menempel. Panci untuk memasak atau menggoreng menggunakan pelapis teflon, sehingga tidak memerlukan minyak yang banyak, tidak mudah gosong serta mudah mencucinya. Teflon memiliki titik leleh 327 °C, tahan terhadap panas, tahan terhadap zat kimia sehingga digunakan untuk alat-alat yang tahan terhadap bahan kimia, misalnya pelapis tangki bahan kimia, pelapis panci anti lengket (Anonim, 2015).

Daftar Pustaka

Anonim. 2015. Kegunaan Teflon. Diakses pada tanggal 23 November 2015 pada  https://www.karyamakmur.co.id/sejarah-dan-kegunaan-teflon-dari-waktu-ke-waktu/. 

Bruice, Paula Yurkanis. 2003. Organic Chemistry (4th ed.). Prantice Hall: New Jersey.

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter. 2001. Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. 

Harwood, L. M. dkk. 2008. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.